教學建設
慶應義塾大學4月舉行入學儀式，開始授課。但是一些本科系和研究系也可以在9月入學或畢業。每學年分為兩個學期，第一學期為4月初至9月底，第二學期為9月底至次年3月底。每學年有三個假期:暑假從7月底到9月底，寒假從12月底到1月初，春假從2月初到3月底。本科學制4年，醫學學制6年。讀碩士需要兩年，讀博士需要三年。
師生如父子，創始人福澤諭吉的獨立自尊和民主思想給慶應義塾大學帶來的另一個傳統是，關系文化盛行，師生和校友之間有著牢固的紐帶，保持著善意和互助。
以研究生為例。導師和學生的關系一旦建立，就會像父子一樣。導師會對學生的一生負責到底。無論大事小事，老師都會親力親為。英的校友被稱為“Schoolmen”，教職員工從不互稱“先生”，而稱“君”。先生的頭銜是為福澤諭吉一個人保留的。一方面表達了全體師生對福澤的崇敬和熱愛，另一方面也體現了師生之間的和諧關系。
自由的學風也充分體現在教學中，如開展小班教學，倡導師生相互交流，根據學生興趣分組教學，使用不同的教材，有老師指導等。這種做法在大學生活頭兩年的通識教育和語言教學中尤為突出。
慶應義塾大學的創始人福澤諭吉是日本近代著名的思想家和教育家。他生性冷漠，極度厭惡政治，不愿投身政治，也不鼓勵學生參政。這種務實精神已經成為慶應義塾大學的辦學傳統。今天，雖然慶應義塾大學的公務員沒有早稻田大學和東京大學的多，但也涌現出了一批著名的政治家和政界要人。在日本的企業、貿易、金融等產業領域，慶應義塾大學的學生占據了許多重要職位，形成了一批強大的“慶應幫”。
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